Química Cotidiana

Estructura Química de Azúcares y Edulcorantes Artificiales

Estructura Quimica de azucares y edulcorantes

Química del azúcar común

El azúcar común, cuyo nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil – (1 à 2) – beta-D-Fructofuranosido y su fórmula molecular es C12H22O11 (Figura 1), también conocido como sacarosa es un disacárido resultante de la unión de los monosacáridos glucosa y fructosa, como hemos visto en el articulo sobre la síntesis de la sacarosa. Se utiliza para aumentar la palatabilidad de los alimentos y es una fuente importante de calorías en la dieta humana, también es usado como aditivo que otorga propiedades conservantes en la industria alimenticia.

estructura-de-la-sacarosa-glucosa-y-fructosa

Gracias al excelente sabor que aporta a los alimentos su uso se ha extendido de tal manera que ha provocado problemas de salud para aquellos que no saben controlar dicho consumo, el aporte calórico de la sacarosa es de 4 kilocalorías por gramo de lo que se conoce como carbohidratos vacíos, ya que no tiene aporte de vitaminas y minerales, especialmente del azúcar procesada (que por medio de procesos químicos y/o físicos se busca refinar lo más posible para obtener un grado de pureza cercana al 100% de sacarosa).

Como alternativa a la sacarosa y para lograr evitar los problemas que provoca un consumo exagerado se ha extendido el uso de edulcorantes o azúcares artificiales cuyo objetivo es reducir el aporte energético de los alimentos, evitar los problemas causados en la placa dental y regular los niveles de azúcar en sangre de personas diabéticas.

El uso de edulcorantes se ha extendido en la industria alimenticia para lograr una reducción del aporte calórico de alimentos y bebidas. Generalmente son de un alto poder edulcorante (PE) que es el valor relativo que indica la capacidad de un producto de provocar dulzor en relación a la sacarosa. Las fuentes por las que se obtiene este tipo de productos pueden ser naturales o artificiales.

Los edulcorantes obtenidos artificialmente por medio de procesos en un laboratorio, son compuestos sintéticos como la sacarina, aspartamo, sucralosa, neotame y acesulfamo potásico; estos cinco edulcorantes están aprobados por la Administración de Medicamentos y Alimentos (FDA) de Estados Unidos.

Entre los edulcorantes naturales podemos nombrar a los alcoholes sorbitol, xilitol y eritrol; la proteína brazzeína y finalmente el esteviol que proviene de un arbusto denominado estevia.

La sacarina

Es el edulcorante sintético de conocimiento más antiguo, fue descubierto en 1879 y se utiliza desde principios del siglo XX, químicamente se le conoce como amida o-sulfobenzoica y su fórmula molecular es C7H5NO3S (Figura 2). En la actualidad se obtiene a partir de una síntesis química del tolueno u otros derivados del petróleo. Su poder edulcorante es 300 veces mayor al a sacarosa, pero tiene un regusto amargo cuando se utiliza en cantidades elevadas. No puede ser utilizada para cocinar porque es inestable a altas temperaturas.

Molecula de sacarina

Se usa como saborizante en la industria alimenticia para lograr productos no calóricos o ligth tales como bebidas refrescantes, yogures y alimentos para consumo de personas diabéticas.

Está permitido su uso en la mayoría de los países de mundo exceptuando Canadá, sin embargo en este país están revisando su legislación para aprobar su consumo. Tuvo fuertes críticas durante los años 60, donde estudios en ratas de laboratorio demostraron  que puede llegar a producir cáncer en la vejiga, recientes estudios han desechado esta posibilidad ya que las dosis para provocar este problema son extremadamente elevadas y en el consumo humano jamás se podría llegar a tan altas concentraciones.

Aspartamo

Es el edulcorante sintético más utilizado en la industria alimenticia, representa un 60% de presencia en productos a nivel mundial. El poder edulcorante que tiene es de 150 a 200 veces mayor que la sacarosa. Se obtiene en forma de un polvo blanco, cristalino y sin olor a partir de los aminoácidos fenilalanina y el ácido aspártico. Su nombre químico es L-alfa-aspartil-L-fenilalanina metil éster y su fórmula molecular es C14H18N2O5 (Figura 3).

Molecula de sacarina

El aspartamo no tiene el sabor amargo de la sacarina, pero tiene el inconveniente de no generar el mismo gusto que el azúcar ya que reacciona con otros sabores. Al ser consumido se reduce a sus aminoácidos originales, los cuáles aportan un bajo contenido energético. Se utiliza en varios productos de consumo masivo como los cereales para el desayuno, goma de mascar, bebidas dulces, yogures light, caramelos, productos farmacéuticos y otros

Es considerado el producto más estudiado del mercado, por lo que se ha comprobado muchas veces su inocuidad teniendo en cuenta las recomendaciones sobre el consumo máximo diario que son de 40 – 50 mg de aspartamo/Kg de peso. Solo algunas personas que no pueden sintetizar la fenilalanina deben cuidarse de consumir este producto (esta condición se denomina fenilcetonuria)

Neotame

Su poder edulcorante es alto, entre 8000 a 13000 veces mayor que la sacarosa, tiene cierta similitud química con el aspartamo, pero tiene características físicas que lo hacen más estable y más dulce. Está en el grupo de 3,3 – dimetibutil enlazado con el grupo amino por la porción molecular del ácido aspártico, es básicamente aspartame más 3,3 dimetibutil y su fórmula molecular es C20H30N2O5 (Figura 4).

Molecula de neotame

El neotame puede ser rápidamente metabolizado y no se acumula en el cuerpo ya que es eliminado por completo. Debido a que la cantidad necesaria de este producto para endulzar los alimentos es muy pequeña el contenido de metanol derivado de neotame es mucho menor en relación al metanol derivado de frutas o jugos vegetales. La FDA estadounidense aprobó el uso de este producto a partir de julio del 2002, aunque con bastante polémica por sus posibles efectos negativos en contra de la salud, no obstante muchas otras entidades gubernamentales del mundo también han declarado al neotame apto para consumo.

Acesulfame de potasio.

Es un compuesto químico relativamente sencillo, tiene un poder edulcorante 200 veces mayor que la sacarosa, posee gran estabilidad en procesos tecnológicos y en el almacenamiento, químicamente es conocido como sal potásica de 6-metil-1,2,3 oxatiazin-4(3H)-ona-2,2-dióxido y su fórmula molecular es C4H4KNO4S (Figura 5).

Molecula de acesulfame de potasio

Por su elevada estabilidad el Ace-K no llega a metabolizarse en el cuerpo humano, por lo que es rápidamente excretado y no tiende a acumularse en el organismo, en otro sentido puede considerarse como un edulcorante no nutritivo. A partir de 1987 viene aprobándose su uso en varios países aunque en pruebas de laboratorio se muestra posiblemente cancerígeno.

Sucralosa.

Es utilizado como edulcorante de mesa y en la elaboración de algunos alimentos. Su poder edulcorante es 600 veces mayor al del azúcar. Demuestra gran estabilidad a altas temperaturas por lo que se usa en bebidas calientes y alimentos horneados. Es fabricado a partir de la sacarosa, químicamente se conoce como 4-cloro-4-desoxi-alfa-D-galactopiranósido de 1,6-dicloro-1,6-didesoxi-beta-D-fructoforanosilo y su fórmula molecular es C12H19Cl3O8 (Figura 6).

Molecula de sucralosa

La sucralosa no aporta carbohidratos al organismo ya que es fácilmente desechada en las excreciones y en la orina. Hasta no hace mucho tiempo no se conocían efectos negativos de la sucralosa sobre la salud ya que no es cariogénica (no produce caries) ya que no se fermenta en la boca, no altera los niveles de glucosa sanguíneos (lo que resulta beneficioso para los diabéticos) sin embargo, estudios recientes demuestran un cierto riesgo.

Azúcar – Alcoholes. Sorbitol, Xilitol y Eritritol.

Estos azúcares alcoholes son productos naturales que están presentes en frutas y verduras, pueden ser producidos comercialmente por hidrogenación catalítica del azúcar correspondiente. Así se tiene la siguiente correlación:

  • El azúcar xilosa produce el xilitol.
  • El azúcar glucosa produce el sorbitol o glucitol.
  • El azúcar glucosa fermentada con levadura (Moniliella polinis) produce el eritritol

Este tipo de edulcorantes son absorbidos lentamente y son digeridos parcialmente, por lo que su aporte calórico es más bajo que la sacarosa (2,4 kilocalorías por gramo). Al no ser absorbidos completamente en los intestinos se produce una fermentación que provoca gases, diarrea y cólicos, exceptuando el eritritol que no causa estos efectos gástricos adversos y tampoco es carigénica.

Estevia.

Se obtiene del arbusto Stevia rebaudiana, del cual se cosechan las hojas que producen un extracto que tiene un poder edulcorante 300 veces superior al azúcar. Los glúcosidos presentes en la estevia son el esteviósido y el rebaudiósido.

Su uso data de bastante tiempo atrás ya que los pueblos guaraníes de Brasil y Paraguay lo han usado como edulcorante hace siglos y en Japón hace décadas, hoy en día la estevia tiene un cultivo intensivo para la elaboración de un edulcorante considerado como el único seguro, natural y sin riesgos para la salud. Se le atribuyen además propiedades medicinales.

Brazzeína.

Es una proteína dulce extraída del fruto de una enredadera que crece en África Occidental llamada oubli (Pentadiphlandra brazzeanna). Está constituida por 54 aminoácidos que forman una hélice alfa y tres cadenas de beta-láminas anti-paralelas. La secuencia de aminoácidos de brazzeína, acondicionado de la base de datos Swiss-Prot biológica de la proteína, es como sigue:

QDKCKKVYEN YPVSKCQLAN QCNYDCKLDK HARSGECFYD EKRNLQCICD YCEY

El poder edulcorante de la brazzeina es 1000 veces superior al azúcar, su sabor es parecido pero con un retrogusto dulce persistente. Se mantiene estable en condiciones de pH ácido hasta un pH 8, su estabilidad en el calor no es muy buena ya que solo resiste dos horas a una temperatura de 98º C.

 

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