La Resonancia en química organica

Para entender mejor la resonancia, conviene explicarla iniciando con un ejemplo práctico. Considerando el ion carbonato

 

 

Por la definición de carga formal, el átomo de carbono es formalmente neutro, y los dos oxígenos enlazados con un enlace simple tienen cada uno una carga formal de -1. El oxígeno del enlace doble es formalmente neutro.

Hay tres formas diferentes equivalentes de escribir el ion carbonato. En las 3, hay un enlace doble carbono=oxígeno y dos enlaces simples carbono-oxigeno. Estas estructuras se diferencian solo por la disposición de los electrones.

que es la resonancia estructuras de resonancia

 

 

 

Mediciones físicas demuestran que ninguna de estas tres estructuras describe exactamente el ion carbonato real. En cada estructura, por ejemplo, se observan dos tipos de enlaces entre el carbono y el oxígeno (uno simple y uno doble), sin embargo experimentalmente se observa que los tres enlaces que forma el carbono con el oxígeno tienen la misma longitud de enlace (que es de 1,31 Angstrom). La longitud entre el carbono y el oxígeno tendría que ser 1.41 Angstrom para el enlace simple y de 1,20 la del enlace doble.

Se puede concluir que la estructura “real” del ion carbonato es una estructura hibrida de las tres estructuras limites; es un hibrido de resonancia.

La carga formal (2-) estará por lo tanto repartida entre los tres átomos de oxígeno, consecuentemente, cada átomo de oxigeno posee 2/3 (dos tercios) de la carga negativa.

La resonancia es posible siempre que sean posibles diferentes fórmulas estructurales para una misma molécula en donde la distribución de los electrones cambie, mientras los átomos permanecen en la misma posición. La resonancia es un fenómeno diferente a la isomería, porque en la isomería los átomos pueden cambiar posición, en la resonancia no.

 

El hibrido de resonancia del ion carbonato seria:

que es hibrido de resonancia

con tres enlaces y 1/3 (un tercio) cada carbono-oxigeno

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